Их встреча произошла летом 1994 года на приватном ужине в Нью-Йорке. Джон Кеннеди-младший, чья жизнь постоянно находилась в центре внимания прессы, и Кэролин Бессетт, успешная сотрудница Calvin Klein, чья карьера стремительно шла вверх. Их знакомство устроила общая знакомая. Кэролин, известная своей сдержанностью и безупречным стилем, изначально произвела на Джона сильное впечатление, хотя и держалась несколько отстранённо.
Их роман развивался вдали от назойливых объективов фотокамер. Свидания были тихими — прогулки по городу, поездки за город, редкие появления на публичных мероприятиях. Джона привлекали в Кэролин её ум, независимость и нежелание пользоваться его громким именем. Она же ценила в нём не статус знаменитости, а его личные качества. Их отношения были непростыми, пара даже расставалась на время, но в итоге это лишь укрепило их связь.
В сентябре 1996 года, после двух лет ухаживаний, они тайно поженились на церемонии на острове Камберленд у берегов Джорджии. Это был скромный обряд, на котором присутствовали лишь самые близкие. Кэролин в простом плиссированном платье и Джон в классическом костюме — образ, ставший иконой стиля. Их брак, хотя и омрачённый постоянным вниманием папарацци и внутренними трудностями, продлился до трагической гибели пары в авиакатастрофе в июле 1999 года, оставив после себя историю любви, окутанную как очарованием, так и печалью.
